Op 10 augustus 1948 wordt, in een achterzaaltje van het café Heinink’s Betske, de basis gelegd voor de band tussen Oldenzaal en het wielrennen. Veertien heren hebben zich die dag verzameld om de Oldenzaalse Wielerclub op te richten. De net opgerichte club laat al snel van zich horen, nog geen week na de oprichting zijn er al meer dan 20 leden. De club maakt bekend dat het een bijdrage gaat leveren aan de jaarlijkse volksspelen; een bakfietsrace en een wielerkoers over een lengte van maar liefst 10 kilometer! De OWC gaat trainen bij het veld van Quick. Voor het zover is klinkt er wel een waarschuwing richting de leden; „maak van deze trainingen geen circusvertoning!”
Een jaar na de oprichting wordt besloten dat de club jaarlijks een Ronde van Oldenzaal gaat organiseren. Mooie voornemens en het ziet ernaar uit dat de club een mooie toekomst tegemoet gaat. Het pakt anders uit, in de latere jaren vijftig is het gedaan met het aanvankelijke enthousiasme en lijdt de club een zieltogend bestaan. Daar komt in 1965 verandering in als een groep jonge wielrenners de OWC nieuw leven inblaast. Een belangrijke rol is daarin weggelegd voor de man die ook al aan de wieg stond van de oorspronkelijke OWC, ‘Broer’ Oude Keizer.
De heroprichting is een succes, de OWC groeit uit tot een grote speler in het regionale wielrennen. En daar blijft het niet bij, de club heeft er een traditie van gemaakt om renners te leveren aan het profpeloton. De bekendste is natuurlijk Hennie Kuiper, prof van 1973 tot 1988. Herman Snoeijink (1971-1990) won als topamateur zo’n 365 keer. Gerard Veldscholten, Erwin Nijboer (1985- 1996), Rudi Kemna (1991-2005), Joost Posthuma (2004-2012), Tom Veelers (2008-2026), veldrijder Maarten Nijland (1997-2007), Maarten de Jonge (2004-2020), stuk voor stuk vonden ze hun basis bij de OWC. Jelle Johannink is de meest recente oud-OWC’er die de stap naar de hoogste regionen maakte. Hij komt sinds dit jaar uit bij de formatie van Tour de Tietema en staat 4 mei aan de start in Rijssen.