De eerste Ronde van Overijssel werd verreden op zaterdag 16 augustus 1952. Na 197 kilometer was Piet Smit de snelste van de 80 deelnemers. In 1960 was het Jan Janssen die won. Jan Lenferink uit Geesteren was in 1974 de eerste Twentse winnaar. Zijn voorbeeld werd gevolgd door oostelijke winnaars als Arie Hassink (1976), Herman Snoeyink (1978 en 1980), Jos Alberts (1982), Rob Harmeling (1986), Tristan Hoffman (1990) en Rudi Kemna (1997). In 1998 werd Tayeb Braikia als eerste buitenlandse winnaar gehuldigd. De laatste winnaar is Job Vissers (2010). Op 7 mei 2011 aanstaande zal de 59e editie van start gaan. Meer over de historie..>